Если воскрешается давно умерший герой, забирается ли его душа прямиком из Темных Земель, даже если он уже был определен в ковенант?

Да.

Всё зависит непосредственно от того, как давно погиб воскрешаемый. Если его душа не успела распределиться по ковенантам - она попросту вытягивается из Пелены (измерение, где бродит душа героя после смерти и ищет Целителя душ), а далее её насильно вселяют в тело. Если же говорить об уже давно погибших душах, находящихся в ковенантах - душу насильно вытягивают, а память о мире за гранью стирается.